La storia di Monte S.Maria Tiberina è strettamente legata alla sua posizione geografica. Dall’alta torre, che svetta maestosa al centro del palazzo, è possibile scrutare a 360° il sottostante territorio osservando da un lato l’Alta Valle del Tevere e i soprastanti valichi di Bocca Trabaria e Bocca Seriola che conducono verso la costa adriatica, e dall’altro i rilievi montuosi che, dominati dal Monte Favalto, si distendono sul versante opposto verso la Val di Chiana, in prossimità dell’asse viario Arezzo-Cortona.

L’importanza di questa posizione strategica, lungo il percorso di collegamento trasversale tra i centri dell’Etruria a ovest e l’asse della Valle del Tevere a est, è documentata dai rinvenimenti archeologici presenti sia lungo il percorso di altura che nella sottostante valle, datati tra la fine del VIII sec. a. C. fino a tutto il VI sec. a. C., tra cui i più significativi sono quelli di Riosecco in prossimità di Città di Castello, e quelli costituiti dai ricchi corredi tombali rinvenuti nelle vicine località di Lerchi, Fabbrecce e Trestina.

Nel corso del VI sec.a.C. l’area è investita da profondi cambiamenti, dovuti all’occupazione etrusca dei territori umbri a sinistra del Tevere e non è così improbabile asserire che anche il nostro insediamento di altura possa rappresentare un altro esempio di piccolo centro rurale etrusco, stabilitosi lungo uno dei tanti collegamenti viari tra Fano e Vetulonia, ampliandone forse uno preesistente di età arcaica. L’elemento di maggiore interesse, a supporto di tale ipotesi, è rappresentato dalla muratura in grossi blocchi lapidei squadrati, riconducibili all’epoca etrusca per la tecnica e la tipologia muraria adottata nella loro realizzazione, che costituisce la parte inferiore della alta torre medievale inglobata all’interno del palazzo Bourbon del Monte.

Appartengono invece al periodo romano alcuni siti archeologici situati lungo il percorso di crinale che, passando da Monte S. Maria Tiberina, conduce in Val di Chiana, dopo aver scavalcato il Monte Favalto. In particolare lungo questa antica via, oggi del tutto abbandonata e trasformatasi in un sentiero di montagna, si trovano il Monastero di Marzana e la sua torre, oggi ridotti allo stato di rudere. Secondo alcuni studiosi il monastero fu fondato tra la fine del VI e l’inizio del VII secolo d.C., in prossimità di un preesistente insediamento romano.

Alla fine del VI secolo Monte S.Maria assunse la fisionomia di una fortificazione, più precisamente un “castrum”, posto sul confine del territorio longobardo con il corridoio bizantino, ossia quella striscia di territorio che univa Ravenna e Roma e che separava i domini longobardi della Tuscia e del Ducato di Spoleto, e che risentì fortemente dei due contendenti per circa due secoli.

A supporto di tale ipotesi è la presenza, appena fuori del centro abitato di Monte S.Maria, delle due località “Palazzo” e “Palazzetto” che in epoca longobarda identificavano gli edifici con funzione doganale situati fuori le porte della città, e che nell’alto medioevo costituirono il centro di una “curtes”, ossia una corte pubblica successivamente infeudata.
L’esistenza di un nucleo abitato intorno alla Pieve di S. Maria è documentata da un testamento dell’anno 1073, nel quale si legge “in comitatu Castri Felicitatis infra plebe sante Marie sita Munte et medietatem de castello de Planterano…”. Il “Munte” del sopracitato documento, denominato talvolta anche Monte Bruno, è senza dubbio quello di S.Maria, visto il riferimento sia alla vicina Città di Castello che al castello di Piantrano, situato lungo la strada che dal Monte S. Maria porta a Marzana. L’insediamento si trovava nella parte più alta del borgo odierno ed era racchiuso dalle mura castellane, di cui alcune tracce sono visibili all’interno del palazzo Bourbon del Monte.

Nel 1198 il castello di Monte S. Maria venne distrutto, e comunque pesantemente danneggiato, per ordine del papa Innocenzo III, poiché l’anno prima era stato il luogo di prigionia di Ottaviano, vescovo di Ostia, catturato dalle truppe imperiali lungo la via Francigena durante il suo ritorno a Roma.
Sappiamo comunque che nel 1204 il castello era tornato in piena efficienza, come si legge in un documento con il quale don Magno, abate della Badia di Petroia, sottoscriveva un concordato di alleanza con la comunità di Città di Castello, specificando che senza tradire i patroni e benefattori del suo Monastero, denominati i “marchesi”, non avrebbe preso parte alla disputa per il controllo del castello del Monte S. Maria. Si evince da tale documento che il castello era occupato da un qualche signore locale, fedele all’Imperatore, probabilmente appartenente alla famiglia dei Lambardi.

Intorno al 1250 il castello divenne la roccaforte di Guido marchese di Montemigiano, che da quel momento diede al ramo della sua famiglia il titolo di marchesi del Monte S. Maria, rinunciando ai castelli che possedeva nella valle del torrente Nestore a favore di Città di Castello. Tra il 1260 e 1263 il marchese Guido, di parte guelfa, sostenne diversi attacchi dalle fazioni ghibelline di Città di Castello e Arezzo, e per tale servigio Carlo d’Angiò concesse ai marchesi del Monte S. Maria di aggiungere i gigli con rastrello rosso nello stemma di famiglia, privilegio ottenuto da molte famiglie che avevano sostenuto la casa angioina contro i ghibellini.
Possiamo collocare temporalmente l’ampliamento e la fortificazione delle mura castellane tra il 1323 e 1327, quando il marchese Guido, detto Collotorto, prese parte attivamente alla guerra condotta da Arezzo, città ghibellina comandata dal vescovo Guido Tarlati, contro Città di Castello.

A seguito della campagna militare condotta dal cardinale Egidio Albornoz per riconquistare quei territori che, pur essendo sempre rimasti nominalmente sotto l’autorità pontificia, di fatto erano da tempo in mano a diversi signori locali, il marchese Ugolino, temendo che le mire espansionistiche dell’Albornoz finissero per invalidare la legittimità del suo esteso dominio, raggiunse l’Imperatore Carlo IV al campo di Pisa e il 16 maggio 1355 ottenne un diploma di protezione e d’investitura ufficiale, che non solo confermasse e legittimasse i suoi titoli feudali, ma che oltremodo li ampliasse.
L’ottenimento di tale diploma permise al Marchesato di Monte S.Maria di ricadere ufficialmente tra quei feudi imperiali detti “maggiori” o “sovrani”, ossia quei feudi che, godendo di autonomia politica, avevano un rapporto diretto con l’imperatore del Sacro Romano Impero grazie alla loro connotazione di veri stati sovrani. Con il diploma si stabiliscono chiaramente i privilegi e i diritti di cui godeva il feudo, che consistevano nella libertà di far pace e guerra e di stipulare patti di alleanza e nel diritto di alta e bassa giustizia per le cause civili e penali (mero e misto imperio) anche esercitando il diritto di pena di morte (potestà di gladio). Esisteva infatti il “colle delle Forche” con relativo patibolo sia vicino a Monte S. Maria, come si vede raffigurato nella carta del Titi del 1676, sia a Lippiano, in località Ranzola. Inoltre poteva esercitare il diritto di batter moneta (ius faciendi monetam), come si evince da numerosi  documenti del XVII secolo in cui si legge dell’esistenza di una moneta, nominata come “montesca o del Monte”, o di un fiorino, che circolava nel Marchesato. Infine un altro privilegio consisteva nel possedere il Campo franco o “colle del duello”, che si trovava in località Fonte Nuova, vicino alla chiesa di Sant’Agostino. Le cronache narrano che ne esistevano uno per i combattimenti a piedi e uno per quelli a cavallo. Le genti di ogni luogo e nazione erano libere di sfidarsi a duello, e accorrevano come per uno spettacolo non solo i parenti e gli amici ma anche molta gente da lontano.

La rinomanza e la stima dei marchesi del Monte S. Maria andava sempre più allargandosi in Italia. Il marchese Pietro nel 1354 venne eletto potestà di Firenze e successivamente, nel 1373, Papa Gregorio XI indirizzò a lui e ai suoi familiari la sua benedizione, prendendoli sotto la protezione della Chiesa assieme alle loro terre. Nel 1390 lo stesso marchese Pietro fece accomandigia con la Signoria di Firenze, che venne rinnovata in forma perpetua dal marchese Cerbone nel 1424, specificando tutti i fortilizi e i castelli che appartenevano al Marchesato. Tra questi possedimenti non vennero menzionati il castello di Sorbello e la Curia di Reschio e per tal motivo Cerbone doveva avereli ceduti al fratello Lodovico prima del 1424, anno dopo il quale il Marchesato di Sorbello godrà di una giurisdizione separata dal Marchesato del Monte S.Maria.

La reggenza del feudo si ereditava indiscutibilmente secondo il principio della “primogenitura” e nonostante tutto in diverse occasioni si verificarono dispute interne alla famiglia riguardanti i confini territoriali o per motivi patrimoniali.
Nel 1532 il marchese Girolamo, per scongiurare una possibile disputa tra gli eredi per la futura successione al feudo, e con l’intenzione di istituire “la pace e la quiete perpetua tra i figli e gli altri discendenti”, sottoscrisse insieme agli altri componenti della famiglia, una convenzione, datata 5 febbraio 1532, riconosciuta dall’Imperatore e rimasta in vigore fino alla caduta del Marchesato nel 1815, secondo la quale la reggenza del Marchesato spettava al componente più anziano della dinastia, indipendentemente dal ramo di appartenenza: si istituiva così il criterio di reggenza del feudo secondo il principio del “seniorato”. A seguito di tale convenzione si vengono a delineare tre rami distinti, che arriveranno a sei intorno al 1550 e ne rimarranno quattro dopo il 1710, ma tutti ugualmente appellati marchesi del Monte S. Maria. Dal 1564 per i successivi vent’anni, attraverso successivi accordi scritti e scambi di proprietà, ogni ramo costruì a Monte S. Maria la propria residenza privata, così da edificare cinque palazzi che, con i loro prospetti dai caratteri rinascimentali, come ci appaiono ancora oggi, si dispiegano lungo la via che divide nettamente in due la parte alta del  borgo.
Durante l’ultimo ventennio del XVI secolo il succitato marchese Bartolomeo, per primo adottò il nuovo titolo di Bourbon del Monte S. Maria, titolo di cui, nel corso del secolo successivo, si avvalsero tutti i membri della famiglia. Le ragioni che indussero i marchesi ad aggiungere il nome Bourbon al loro titolo sono ancora oggi oggetto di ricerca poiché la tesi, accolta e portata avanti dagli stessi marchesi, di discendere da un certo Arimberto barone di Bourbon, sceso in Italia al seguito di Carlo Magno, non trova nessun riscontro storico attendibile ed è stata ampiamente scartata dalla critica moderna.

Nel corso del 1600, quando ormai modalità e regole per l’amministrazione del Marchesato  erano state definite nei dettagli e affinate mediante successive convenzioni di famiglia, i marchesi spostarono la loro attenzione verso le grandi città del centro Italia, assumendo importanti cariche politiche, militari e onorifiche all’interno delle corti di Firenze, Roma, Venezia, Urbino, Pesaro  e Ancona. Ogni ramo dei marchesi Bourbon del Monte, grazie alla fama e notorietà acquisita e alla ricchezza patrimoniale accumulata, preferì trasferire la sua residenza principale in un ambito cittadino che gli potesse garantire una vita sociale adeguata, allontanandosi così da Monte S. Maria che diventava una residenza secondaria dove ci si recava quando era necessario partecipare a delle riunioni di famiglia che riguardavano il Marchesato. Anche l’obbligo del marchese reggente di risiedere al Monte divenne facoltativo con l’andare del tempo e molto spesso accadde che, di fronte alla successione alla reggenza del Marchesato, qualcuno si facesse sostituire o rinunciasse a favore del successivo, soprattutto quando gli impegni assunti per qualche altra carica non rendevano possibile l’espletamento del ruolo di marchese reggente.

Nel 1699 i marchesi ottennero dall’imperatore Leopoldo l’investitura mediante un diploma che li riconosceva con il titolo di “Borbon marchionibus Montis S. Mariae”, e che confermava il feudo imperiale con tutti i suoi diritti e privilegi, condizione che rimase invariata fino al 1815 quando, a seguito del Congresso di Vienna, si decise la soppressione dei piccoli feudi. Il Marchesato fu così annesso al Granducato di Toscana e divenne Comunità di Monte S. Maria nella provincia di Arezzo, con sede del potestà a Lippiano sottoposta al Vicariato di Anghiari. Anche dopo l’unità di Italia la situazione amministrativa rimase invariata, ad eccezione di assumere la denominazione di Comune di Monte S. Maria Tiberina. Bisogna aspettare il 1927 perché venga aggregato alla provincia di Perugia e il 1944 per il trasferimento definitivo della sede comunale al Monte.